С 20 марта взаимодействие Москвы и Севастополя расширяется «по всем направлениям». Соответствующая активизация сотрудничества начинается на принципах соглашения, подписанного мэром столицы Сергеем Собяниным с главой Севастополя Алексеем Чалым.
В рамках посвященного этому событию выступления, Сергей Собянин назвал Севастополь родным и братским городом, но при этом он не уточнил, о каком именно сотрудничестве сейчас говорят администрации городов и в какие изменения это сотрудничество выльется для населения городов.
Алексей Чалый, в то же время, вспомнил о проблемах современного Севастополя и подчеркнул важность той помощи, в которой город нуждается сегодня. Он выразил благодарность Москве за ту поддержку, которую российская столица оказала в ходе тягчайшего экономического и политического обострения в Украине. Алексей Чалый имеет в виду ту помощь, которую российская столица предоставила Севастополю в виде автобусов и троллейбусов, десятков тонн медикаментов и другой гуманитарной помощи.
Факт присоединения Крыма и Севастополя в состав Российской Федерации задокументирован 18 марта в присутствии президента России Владимира Путина, главы правительства Республики Крым Сергея Аксенова, спикера крымского парламента Владимира Константинова и главы Севастополя Алексея Чалова. Украинская власть и львиная доля международных сообществ этот договор не признает.
Между Москвой и Севастополем налажено тесное сотрудничество по экономическому, торговому, культурному и гуманитарному направлению с начала 1990-х годов. Обострение политического кризиса в Украине стало причиной активизации помощи Севастополю со стороны российской столицы. В частности, распоряжением Сергея Собянина увеличились ежегодные выплаты севастопольским ветеранам ВОВ с 2 000 до 5 000 руб.